Kembalinya gelar prestisius

Terim digantikan oleh Carlo Ancelotti, meskipun rumor bahwa Franco Baresi akan menjadi manajer baru. Terlepas dari masalah cedera pemain belakang Paolo Maldini, Ancelotti berhasil dan mengakhiri musim 2001-02 dalam peringkat empat, tempat terakhir untuk di Liga Champions.

Fatih Terim

Carlo Ancelotti

Starting XI pada saat itu adalah Christian Abbiati; Cosmin Contra, Alessandro Costacurta, Martin Laursen, Kakha Kaladze, Gennaro Gattuso, Demetrio Albertini, Serginho, Manuel Rui Costa, Andriy Shevchenko, Filippo Inzaghi. Ancelotti membawa Milan meraih gelar juara Liga Champions pada musim 2002/2003 ketika mengalahkan Juventus lewat drama adu penalti di Manchester, Inggris.

Milan terakhir kali meraih gelar prestisus dengan merebut juara Liga Italia pada musim kompetisi 2003/2004 sekaligus menempatkan penyerang Andriy Shevchenko sebagai pencetak gol terbanyak di Liga Italia, maka rossoneripun semakin ditakuti.